В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако это место долго ему не принадлежало — вскоре учреждение разорилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Послушавшись совета супруги Терезы, он устроился в скромную контору, торгующую малоизвестными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли ему заметные результаты. Случай свел его с соседом Донни, опытным торговцем, который мгновенно нашел с Джорданом общий язык. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вел разгульную жизнь: он постоянно бывал на шумных вечеринках, имел связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание одного из агентов ФБР.